Poseban je doživljaj oploviti brodom brojne uvalice raznovrsne konfiguracije s jedne i druge strane zapadne glave otoka, oko rta Pelegrina (po srednjovjekovnoj crkvici sv. Pelegrina koja bi mogla biti i ranokršćanskog postanja). Na rubu krasne uvale Milna, 5 km istočno od Hvara, nalazi se u gudurama napušteno selo Malo Grablje. Zapadnije u uvalije fortificirani rustično-barokni ljetnikovac obitelji Ivanić (nasljednika Matije, vođe hvarske pučke bune), danas Fio. Uz južnu obalu dalje, pod liticama, nalazi se također napušteno selo Zaraće, a na obali Gospina crkvica iz XVI. st. Još dalje je živopisna uvala Dubovica s baroknim ljetnikovcem obitelji Kasandrić.



Selo Sveta Nedjelja nalazi se pod kosom najvišeg otočnoga vrha sv. Nikole, ispod špilje naseljene već u neolitiku, unutar koje se u renesansno doba smjestio mali augustinski samostan (ugašen 1787.), od kojeg je ostala samo crkvica. U Svetoj Nedjelji se prave najbolje vrste hvarskih crnih vina, kao što se u Zavali proizvode najbolja bijela. U njoj se nalazi bidermajerski ljetnikovac Duboković Nadalini (oko 1830.). Pod selom je dojmljiva plaža sa spiljom na Patarščići. Još dalje je Gromindolae nastao oko kule Ivana Obradića Bevilaque, koji je za zasluge u obrani Splita 1657. g. od Komune dobio zemlju na tom mjestu, te sagradio kulu koja danas pripada njegovim nasljednicima obitelji Machiedo. Istočnije od središta sela skladna je renesansna kuća Budić.

U blizini je otok Šćedro, sa dvije duboke relativno dobro zaštićene luke. Možda otud i ime otoka (praslavenski pridjev »štedrb« = milosrdan), premda bi moglo dolaziti i od samostana dominikanaca osnovanog s hospicijem za mornare 1465. g., napuštenog u XVIII. st. Latinsko ime bijaše Tauris, a od latinskog deminutiva izvedeno je talijanski: Tauricola- Torcola. Tu se, u kanalu između Šćedra i Hvara, 47. g. pr. Kr. odigrala bitka između Cezarovca Vatiniusa i Pompejevca Oktavija, kada je uništena gotovo cijela Oktavijeva flota.

Prema Statutu iz 1331. otok je bio općinska vlasnost rezervirana za opću uporabu paše. Smatralo se da tu loza bolje uspijeva i traje radi rose i što je zemlja dugo bila pod šumom. Osobito je lijepa borova šuma na istočnoj strani. Još uvijek je dobro uočljiv kamenolom (»petrata«) kod Starih stanih, a na otoku se brala i sedra za barokne kapele u katedrali.

Znamenitosti otoka Hvara